Слово образовано от существительного ‘freestyle’ (свободный стиль) с помощью английского суффикса деятеля ‘-er’. Изначально концепция ‘свободного стиля’ зародилась в спортивной среде англоязычных стран (например, в плавании или лыжном спорте), однако сам термин ‘фристайлер’ приобрел широкую известность и современный смысл в США в 1980–1990-х годах благодаря уличной культуре. В американском хип-хопе (рэп, брейк-данс), а позже в экстремальном спорте (BMX, сноуборд) и футболе так стали называть человека, который виртуозно импровизирует, выступая без заранее подготовленного сценария или строгих правил.