Слово образовано от английского прилагательного ‘pretty’ (симпатичный, милый) и суффикса ‘-ish’, указывающего на неполноту или приблизительность признака. Оно используется преимущественно в неформальном разговорном английском (как в Великобритании, так и в США) для описания кого-то или чего-то умеренно привлекательного, когда говорящий хочет дать сдержанную оценку внешности (в значении ‘довольно милый’ или ‘вполне симпатичный’).