Слово происходит от староанглийского ‘ceace’ (щека) с добавлением суффикса ‘-iness’. В середине XIX века в Великобритании слово ‘cheek’ приобрело метафорическое значение ‘наглость’ или ‘дерзость’. В современном культурном контексте, особенно британском, ‘cheekiness’ чаще всего обозначает игривую, добродушную дерзость, лукавство или легкую непочтительность, что является важной частью местного юмора и повседневного общения (например, в типично британских выражениях вроде ‘a cheeky pint’).